Menurut The Malay Annals bahwa " Invasi Majapahit ke Singapura dimulai ketika Kerajaan Singapura atau Temasik dirajai oleh Paduka Sri Wikrama (1347-1362)". Sebelumnya Singapura atau Temasik merupakan Negeri Perlindungan Kekaisaran Cina Dinasti Yuan (Mongol).
Dalam Sejarah Jawa, Mongol (Dinasti Yuan) adalah musuh Majapahit, sebab Raden Wijaya (Pendiri Majapahit) dahulu pernah membokong orang-orang Mongol selepas mereka bersekutu menumbangkan Jaya Katwang. Monggol begitu dendamnya terhadap Majapahit atas perlakuan itu.
Menurut Pendeta Beato Ordorico Da Pardenone sebagaimana yang tercatat dalam tulisannya ketika mengunjungi Majapahit pada tahun 1321 (Zaman Prabu Jaya Negara), Bahwa" (RAJA-RAJA KEKAISARAN MONGOL TELAH BERULANG KALI MENCOBA MENYERANG JAWA (MAJAPAHIT) TETAPI SELALU BERAKHIR DENGAN KEGAGALAN DAN DAPAT DIUSIR KEMBALI KE NEGERINYA)" Ini Artinya Konflik Mongol Vs Majapahit terus berjalan dan berkali-kali selepas mereka kalah oleh Raden wijaya, karena di Zaman Jayanegarapun Mongol melakukan serangan juga, tapi gagal.
Jelas, Singapura sebagai sekutu Monggol oleh Majapahit dianggap sebagai Duri Dalam Daging yang membahayakan keutuhan Majapahit, Karenanya sudah barang tentu Singapura adalah incaran negeri yang mesti dikuasai. Namun menyerbu Singapura tidan semudah yang dibayangkan, dalam The Malay Annals, bahwa Singapura memiliki 400 Kapal perang baik yang kecil dan besar, bahkan benteng pertahanan yang kokoh dan dijamin oleh Mongol keamananya, sehingga perlu perhitungan yang memadai untuk menyerbu Singapura.
Pada Tahun 1368 Dinasti Yuan runtuh, tapi sebelum itu utamanya 10 Tahun sebelumnya Yuan diguncang pemberontakan dan kemerosotan, sehingga mengabaikan Negeri-Negeri Jauh yang dilindunginya termasuk Singapura. Dalam kondisi semacam itulah Majapahit memanfaatkan suasana, Majapahit berniat menggempur Singapura yang sudah ditinggalkan oleh Pelindungya.
The Malay Annals Mencatat, bahwa sebelum Majapahit Menyerang Singapura, sebetulnya Siam (Tahiland) terlebih dahulu hendak mencaplok Singapura, namun Pasukan Siam dapat dilulu lantakan oleh angkatan Laut Singapura.
Tidak berbeda dengan Siam, Majapahitpun pada mulanya gagal menawan Singapura, karena berhasil dihalau oleh Angkatan Laut Singapura. Selanjutnya setelah Runtuhnya Dinasti Yuan, dan setelah kematian Paduka Sri Wikrama, Singapura diperintah oleh Prameswara, pada masa penguasa inilah Majapahit kembali melakukan serangan.
Majapahit yang telah mengamati bagaimana SIngapura mengalahkan Siam dan juga Majapahit pada serbuan pertama, akhirnya lebih matang dalam misi Invasi. The Malay Annals Mencatat dengan 300 Kapal Besar (Jung) yang diiringi oleh 100 kapal kecil (Jukung), Majapahit akhirnya dapat menawan Singapura, Singapurapun akhirnya jatuh Ketangan Majapahit pada 1398 (pada masa ini Majapahit diperintah oleh Wikramawardhana (1389-1429).
Sumber : FB Sejarah Cirebon dan Umum